Фамилия Бесснонов — редкий случай, когда основа угадывается почти сразу, но её смысл неочевиден. В ней слышится отрицание «без» и корень «сон», что наводит на мысль о прозвище человека, который мало спит или страдает бессонницей. Однако в ономастике такие прямолинейные толкования часто оказываются вторичными, а первичное значение — бытовым или ироничным.

Словообразовательная модель фамилии проста: приставка «бес-» (фонетический вариант «без-»), корень «-снон-» и суффикс «-ов», указывающий на принадлежность («чей?» — сын Бесснона). Суффикс «-ов» — один из самых распространённых в русских фамилиях, он закрепился за потомками людей, носивших прозвище или некалендарное имя. Но что такое «бесснон»? В древнерусском языке «снон» означало «сон», «дремота». Таким образом, Бесснон — это человек без сна, бодрствующий. Прозвище могли дать сторожу, ночному пастуху, караульщику или просто человеку, который по характеру или необходимости мало спал.

Есть и другая, менее очевидная версия. В северных и сибирских говорах «снон» могло означать не только сон, но и «сонливость», «вялость». Тогда Бесснон — это «не сонный», то есть бодрый, деятельный, энергичный. В этом случае прозвище носило позитивный оттенок и могло закрепиться за человеком, который всегда «на ногах». В любом случае, фамилия образована от прозвища, а не от крестильного имени, что указывает на её происхождение в среде крестьян или посадских людей, где прозвища были более живучими, чем в дворянской среде.

Географически фамилия Бесснонов встречается крайне редко. Основные очаги — Центральная Россия и Поволжье, но даже там она остаётся штучной. Это не случайность: фамилии с отрицанием «без-» (Безруков, Бессмертный) всегда были менее распространены, чем патронимы от имён или профессий. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) модель «без + существительное» описывается как характерная для прозвищ, но конкретно Бесснонов не фигурирует — это указывает на её редкость и, возможно, позднее закрепление (не ранее XVII века, когда прозвища начали массово превращаться в фамилии).

Таким образом, Бесснонов — это фамилия-характеристика. Предок её носителя, скорее всего, был человеком, известным своей бодростью, бессонной службой или просто получил шутливое прозвище от соседей: «Наш Бесснон — ни ночью, ни днём не приляжет». Фамилия сохранила память об этой черте, став редким ономастическим памятником бытовой наблюдательности.