Фамилия Бессудная — редкий пример русской фамилии, образованной от прилагательного с приставкой «без-». Её основа — слово «бессудный», то есть «не имеющий суда», «совершаемый без судебного разбирательства» или, в переносном смысле, «бесправный», «обиженный». В старину «бессудным» называли человека, которого осудили заочно, без разбирательства, или того, кого «засудили», лишив права голоса. Прозвище Бессудный могли дать человеку, который прослыл несправедливо обиженным, либо, наоборот, тому, кто вершил самосуд и действовал без оглядки на закон.

Модель образования фамилии — через суффикс притяжательного прилагательного, но не обычный «-ов/-ев» или «-ин», а окончание женского рода «-ая». Это указывает на то, что перед нами форма, характерная для южнорусских и украинских говоров, где фамилии на «-ый/-ая» (Бессудный, Бессудная) могли закрепляться без изменений по падежам, в отличие от северных «-ов/-ев». В русской ономастике такие фамилии чаще встречаются среди казачества и крестьянства юга России, где прозвища переходили в фамилии напрямую, без добавления патронимических суффиксов.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Бессуднов, Бессудов — показывает, что вариант Бессудная, скорее всего, закрепился за женщиной вдовой или за целым родом, где главой семьи была женщина. В документах XVII–XVIII веков встречаются записи вроде «вдова Бессудная» или «девка Бессудная», что позже могло стать наследственной фамилией. Однако не исключено, что фамилия произошла от топонима: в России есть несколько урочищ и хуторов с названием Бессудное, и переселенцы могли получить фамилию по месту жительства.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» упоминается, что фамилии с приставкой «без-» часто отражали социальное положение или моральную оценку: Безродный, Беспалов, Бессудный. Такие прозвища редко давали знатным людям — скорее, это народная характеристика, закрепившаяся за крестьянами или однодворцами. Географически фамилия Бессудная тяготеет к Воронежской, Курской и Ростовской областям, что подтверждает её южнорусские корни.

Споров о происхождении фамилии почти нет: версия с прозвищем «бессудный» — самая прямая и правдоподобная. Альтернативная гипотеза — связь с диалектным словом «бессуда» (ссора, раздор) — слаба, так как такая основа не дала бы устойчивой фамильной формы. Поэтому наиболее вероятно, что предок Бессудных был человеком, либо пострадавшим от несправедливого суда, либо известным своим своеволием и пренебрежением к судебным порядкам.