Фамилия Бобашинская — вариант женского рода от Бобашинский. Обычно такие фамилии на -ский/-цкий указывают на географическое происхождение: предок носителя был либо владельцем, либо уроженцем населённого пункта с названием вроде Бобашино, Бобашин, Бобаши. Искать такое село или хутор стоит на западе России, в Беларуси или на востоке Польши — именно там распространён суффикс -ин- в топонимах, переходящий в фамилию.

Основа фамилии — Бобаша. Это уменьшительно-ласкательная форма от личного имени Борис или, реже, от Боб (как сокращение от Богдан или Севастьян). В народной речи имя Борис звучало как Борыс, отсюда пошли варианты Боря, Борька, а Бобаша — почти детское, домашнее прозвище. Вторая версия, менее вероятная, — прозвище Бобаша от слова «боб»: так могли назвать человека невысокого роста, округлого или, напротив, с длинными усами (по ассоциации с бобовым стручком). Но для фамилии на -ский первичнее версия с именем: прозвищные фамилии чаще образуют -ов/-ин, а не -ский.

Особенность фамилии — двойной суффикс: сначала уменьшительное -аш- (как в Милаша, Глаша), затем топонимическое -ин- и родовое -ский. Такая цепочка встречается редко и говорит о том, что фамилия сформировалась не в центральных русских землях, а скорее на окраинах Речи Посполитой, где шляхта часто брала фамилии по названиям своих усадеб. Если предки Бобашинских были крестьянами, то фамилию они получили после отмены крепостного права — по названию деревни, где жили.

В польском языке фамилия могла бы звучать как Bobaszyński, от bobas — «малыш, карапуз». Это совпадение, но не исключено, что у какой-то ветви фамилия возникла независимо, от прозвища «бобас» (маленький ребёнок). Однако для русской и белорусской традиции основой всё же остаётся имя Борис.

География фамилии сегодня — преимущественно западные регионы России, Беларусь и Украина. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальное происхождение: скорее всего, все носители восходят к одному роду из небольшой местности.