Фамилия Бобашинский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, но её корень неочевиден и заставляет задуматься. В отличие от распространённых «географических» фамилий (вроде Загорский или Подольский), Бобашинский явно образована от прозвища или имени, а не от названия места.

Скорее всего, в основе лежит имя Бобаш — уменьшительная форма от Борис или Богдан. В старых русских и украинских говорах «Бобаш» могло быть и самостоятельным прозвищем, связанным с диалектным словом «боба» — боб, плод, или с глаголом «бобать» (стучать, колотить). Менее вероятна, но возможна связь с тюркским «бабаш» (отец, уважаемый старик) — в южнорусских и казачьих регионах такие заимствования не редкость. В любом случае, суффикс -ин- в основе (Бобаш-ин-ский) указывает на «принадлежность»: Бобашинский — это буквально «сын Бобаши» или «потомок того, кого звали Бобаша».

Сам суффикс -ский в этой фамилии не обязательно указывает на шляхетское происхождение. В XIX веке такие фамилии активно давали крестьянам и мещанам при переписях, особенно на территории современной Беларуси и Украины. Если бы фамилия была чисто топонимической, мы бы ждали формы вроде Бобашин (от села Бобашино) — но наличие -ский говорит о том, что её «одворянили» искусственно или что носитель действительно происходил из местности, названной по имени владельца (например, хутор Бобашинского).

Географически фамилия редкая, встречается в основном на западе России и в Беларуси. Известных носителей с громкой историей нет, что типично для фамилий, возникших в среде крестьян или однодворцев. Единственное, что можно сказать точно: предок носителя был человеком по прозвищу Бобаша — возможно, плотником (от «бобать» — стучать) или просто обладателем круглого лица (от «боб»).