Фамилия Бобыленков образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от прозвища или имени через суффикс принадлежности -енк- и далее через фамильный суффикс -ов. Суффикс -енк- (в диалектах — уменьшительный или указывающий на молодое существо) здесь стоит между корнем и патронимическим окончанием, что делает фамилию типичной для украинского или южнорусского влияния. В чисто великорусских фамилиях чаще встречается суффикс -ин или -ов без промежуточного -енк- (например, Бобылёв), тогда как форма Бобыленков указывает на исходное прозвище «Бобыленок» — «маленький бобыль» или «сын бобыля».

Корень «бобыль» — одно из ключевых социальных понятий в истории России. Бобылями в XV–XVII веках называли крестьян, не имевших собственной земли и часто не нёсших полного тягла (налога). Они могли батрачить, заниматься ремеслом или жить подаянием. Прозвище Бобыль было распространено по всей Руси, а уменьшительная форма Бобыленок (подобно «котёнок», «телёнок») могла относиться к сыну бобыля, к молодому одинокому человеку или к тому, кого дразнили за бедность и безземелье.

Слово «бобыль» имеет неясное происхождение. Есть версия, что оно заимствовано из тюркских языков (ср. тур. «bobul» — «неженатый», «холостой»), другие исследователи связывают его с древнерусским «бобъ» — «боб», иронически намекая на скудную пищу бобыля. В любом случае, основа фамилии — не имя, а прозвище по социальному положению, что характерно для фамилий, возникших в среде крестьянства и посадских людей.

Географически фамилия Бобыленков тяготеет к южным и центральным областям России, особенно к бывшим территориям Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерний, где суффикс -енк- в фамилиях встречается чаще, чем на севере. Встречаются также варианты написания Бобыленков и Бобыленков (с ударением на второй или третий слог), что связано с местными говорами.

Сословно носители фамилии в большинстве были крестьянами или мещанами. В дворянские родословные книги Бобыленковы не попали — это фамилия, которая прямо говорит о низком социальном происхождении предка. Однако именно такие фамилии составляют основу русского ономастикона: они честно называют вещи своими именами, не претендуя на аристократизм.