Фамилия Бокенай — редкий пример, когда географическое происхождение просматривается почти сразу, а вот с корнем всё сложнее. По модели образования это типичная фамилия на -ай, которая характерна для балтийских и отчасти финно-угорских языков. В русском ономастиконе суффикс -ай встречается в прозвищах (Молчай, Кричай), но как фамильный формант он почти не работает — значит, перед нами не славянская, а скорее литовская или прусская основа.

Самый вероятный источник — литовское слово bukana, bukas (тупой, глухой, неострый). В говорах так могли назвать человека нерасторопного, либо с плохим слухом, либо того, кто работал с тупым инструментом. Но есть и вторая версия: от литовского bukas (бук, дерево) и суффикса принадлежности -ай. Тогда Бокенай — это «буковый», то есть человек, живший у буковой рощи или занимавшийся заготовкой бука. В Литве и в бывшей Восточной Пруссии топонимы с основой Buk- встречаются часто, и фамилия могла возникнуть как прозвище по месту жительства.

В польском языке есть слово buk (бук) и фамилия Buk, но форма Бокенай явно тяготеет к балтийскому ареалу. Встречается она в основном в западных регионах Беларуси и на юго-востоке Литвы — в зоне исторического смешения балтских и славянских диалектов. Носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мелкими ремесленниками, а само прозвище закрепилось в документах не раньше XVIII века, когда началась массовая фиксация фамилий на этих землях.