Фамилия Болейшис — редкий для русской среды пример, который выдает в своем носителе человека литовского или, шире, балтийского происхождения. Окончание -ис — характерный признак литовских фамилий мужского рода в именительном падеже (сравните: Будрис, Казлаускас, Сабонис). В русском языке такие фамилии, как правило, не склоняются по падежам, если только носитель сам не адаптировал её к местной традиции.

Основа фамилии — Болей- — восходит к литовскому слову bole или bolėti. Первое значение — «боль», «страдание», второе — глагол «болеть». Таким образом, прозвище Болейшис могли дать человеку болезненному, часто жалующемуся на здоровье, либо, что встречается в балтийской ономастике, тому, кто пережил тяжелую болезнь и выжил. В некоторых диалектах bole могло означать и «нарыв», «опухоль», что тоже указывает на физический недостаток или перенесенную хворь.

Суффикс -ейш- (-eisis) в литовском языке — уменьшительно-ласкательный или патронимический (указывающий на происхождение). То есть Болейшис — это буквально «сын (или потомок) того, кого звали Боле» или «маленький Боле». Само имя или прозвище Боле — краткая форма от более полных балтийских имен, например, Болесловас (аналог славянского Болеслав). В этом случае фамилия теряет мрачную «болезненную» окраску и становится просто указанием на родство с человеком по имени Боле.

Географически фамилия Болейшис тяготеет к северо-западным регионам бывшей Российской империи — современной Литве и прилегающим районам Латвии и Беларуси. Встречается она и в Польше, что неудивительно, учитывая многовековую историю Речи Посполитой. В русских документах XIX — начала XX века фамилию могли записывать на слух как «Болейшис», «Болейшисъ» или даже «Балейшис», что отражает особенности местного произношения.

Разобрать фамилию по русской словообразовательной модели (суффиксы -ов, -ин) бессмысленно — она целиком стоит на балтийской почве. Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским: литовские фамилии на -ис в основной массе закрепились именно за простыми сословиями в XIX веке, когда проходил процесс массовой паспортизации.