Фамилия Болейко звучит необычно для русского уха, и это не случайно. Её происхождение, скорее всего, связано с польской традицией имясложения, а не с исконно русскими прозвищами. В основе, по всей вероятности, лежит популярное в Польше славянское имя Болеслав, которое образовано из двух корней: «боле» (больше, сильнее) и «слав» (слава). Таким образом, имя Болеслав буквально переводится как «стремящийся к большей славе» или «тот, кто будет более славен».

Сама фамилия Болейко — это типичная для западнославянских земель уменьшительная или краткая форма. Суффикс -ко в фамилиях часто указывает на принадлежность к роду или потомка человека с таким прозвищем. То есть Болейко — это, по сути, «маленький Болеслав» или, в более широком смысле, «сын (потомок) Болеслава».

Имя Болеслав в Польше имеет глубокие исторические корни. Его носил Болеслав I Храбрый (967–1025), один из самых выдающихся правителей династии Пястов. Сын Мешко I и чешской княжны Дубравки, он прославился не только как доблестный воин, но и как искусный политик. Именно при нём польское государство достигло небывалого могущества: Болеслав I присоединил Краков, восстановил власть над Восточным Поморьем, захватил Моравию и часть Словакии. Границы его владений простирались от Эльбы и Балтики до Карпат и Волыни. Современники, включая недругов, признавали его ум и выдержку, а смелость принесла ему прозвище Храбрый.

Именно популярность этого имени, подкреплённая авторитетом короля, могла породить множество производных форм, одна из которых и дала жизнь фамилии Болейко.

В архивных документах фамилия встречается на территориях, исторически связанных с Речью Посполитой. Известен, например, Болейко Григорий Иванович, родившийся в 1888 году в селе Пасаты Балтского уезда Подольской губернии (ныне территория Украины). В белорусских архивах общества «Мемориал» упоминается поляк Болейко Михаил Иванович, 1893 года рождения, из деревни Падявы Браславского уезда. Эти записи подтверждают, что фамилия бытовала в среде польского и украинско-белорусского населения, что полностью согласуется с её западнославянским происхождением.