Фамилия Болейкин — одна из тех, что на первый взгляд кажется простой, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. В ней слышится что-то живое, разговорное, но что именно — вопрос.

Самый вероятный путь происхождения ведёт к прозвищу или нецерковному имени Болейка. Это уменьшительно-ласкательная форма от глагола «болеть» или прилагательного «больной». В старину на Руси нередко давали «охранительные» имена: считалось, что если назвать ребёнка Боля, Болейка, то злые духи не позарятся на слабого, а он, наоборот, вырастет здоровым. Суффикс -ейк- в таких образованиях типичен для северных и северо-западных говоров (сравните: Малейка от Малой, Кошейка от Косой). Так что Болейкин — буквально «сын Болейки», «потомок того, кого звали Болейка».

Менее распространённая, но не исключённая версия связывает основу с диалектным словом «боле» — больше, крупнее. В этом случае прозвище Болейка мог получить рослый или старший по положению человек. Однако такая трактовка менее убедительна, так как для «большого» в русской антропонимии чаще использовались основы Большак, Большаков.

Словообразовательная модель фамилии — классическая для русской ономастики: суффикс -ин присоединяется к основе на -а/-я (Болейк-а → Болейк-ин). Это указывает на то, что фамилия сформировалась в среде, где патроним (отчество) уже закрепился в качестве родового имени. Географически фамилия Болейкин тяготеет к центральным и северным областям России, где суффикс -ейк- был особенно употребителен.

В отличие от распространённых фамилий вроде Болдырев или Болотников, Болейкин встречается редко и не имеет громких исторических носителей. Это фамилия из крестьянской или мещанской среды, где прозвище могло закрепиться за одной ветвью рода и не выйти за пределы нескольких уездов. Её уникальность — в сохранении старой, почти исчезнувшей в современном языке уменьшительной формы.