Так, фамилия Болейшо ведет свое начало от прозвища Болей. Прозвище Болей восходит к глаголу «болеть». Вероятно, так называли человека со слабым здоровьем. В данном случае, надеясь иметь здорового и веселого мальчика, родители назвали его Болеем. Про боль и болезнь на Руси сложено немало пословиц и поговорок: «Болезнь не нужно звать, сама придет»; «Болезнь не пушит, а сушит»; «Болезнь никого не красит»; «Болит бок девятый год, а к боли до сих пор не привык»; «Болит бок девятый год, да не знаю, в каком месте»; «Боль без языка, а говорит, где болит» и др. Возможно также, что прозвище могло указывать на такие черты характера, как отзывчивость, готовность помочь и т.д. Позже прозвище Болей, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.