Фамилия Болейшо — редкий пример того, как охранительное имя, данное ребенку, превратилось в наследственное прозвание. В основе лежит прозвище Болей, которое восходит к глаголу «болеть». Здесь срабатывает древняя славянская магия имени: родители называли сына Болеем не потому, что желали ему хворей, а наоборот — чтобы болезнь «думала», что свое уже взяла, и обходила мальчика стороной. Такие имена-обереги были особенно распространены в крестьянской среде: считалось, что злые силы не позарятся на того, кто уже «плох».

Интересно, что фамилия оформлена не стандартным русским суффиксом -ов/-ев, а редким для восточнославянской традиции окончанием -шо. Это указывает на западное, скорее всего польское или белорусское, влияние в словообразовании. Фамилии на -шо (как Станкевич, Монюшко) часто встречаются на землях бывшего Великого княжества Литовского. Таким образом, фамилия Болейшо могла сложиться на территории современной Беларуси или западных областей России, где прозвище Болей получило польский патронимический суффикс, означающий «сын Болея».

Про боль и болезнь на Руси сложено немало пословиц, и они хорошо передают народное отношение к недугу: «Болезнь не нужно звать, сама придет», «Болезнь не пушит, а сушит», «Болит бок девятый год, а к боли до сих пор не привык». Эти поговорки — часть того же культурного фона, из которого вышло прозвище Болей. Однако не исключено, что прозвище могло указывать не на физическую немощь, а на черту характера: отзывчивость, готовность «болеть душой» за других, сострадательность.

Позже прозвище Болей полностью вытеснило крестильное имя в быту и закрепилось в документах как основа фамилии. Сегодня Болейшо — фамилия штучная, почти не встречающаяся за пределами семей, сохранивших память о западнорусских корнях.