Фамилия Борейшо — редкая и неоднозначная по происхождению. В её основе, скорее всего, лежит не имя, а прозвище. Самая вероятная версия связывает её с нарицательным «борей» — так в русском языке называли холодный северный ветер. В таком случае Борейшо могли прозвать либо ребёнка, рождённого в суровую зимнюю пору, либо взрослого человека с холодным, неприступным характером.

Окончание -шо указывает на то, что фамилия могла сформироваться в западнорусских или белорусских землях, где были распространены фамилии на -шо, -ко, -ёнок. Со временем написание и произношение закрепились в форме Борейшо, хотя в документах XVIII–XIX веков могли встречаться варианты Борейшов или Борейшенко.

Существует и другая точка зрения, менее убедительная. Некоторые исследователи выводят фамилию от имени Борис, которое якобы восходит к болгарскому слову «борец». Однако эта гипотеза плохо объясняет конечное -шо и не находит подтверждения в исторических записях. Прямой связи с именем Борис у фамилии Борейшо нет.

Таким образом, фамилия Борейшо — это прозвищное именование, образованное от природного явления или черты характера. Носители этой фамилии, скорее всего, происходят из западнорусских или белорусских областей, а их предок получил своё прозвище за суровость, холодность или за то, что родился зимой.