Фамилия Болоховский — классический пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ский. Такая модель в старину указывала на принадлежность человека к местности, из которой он происходил или которой владел. В основе фамилии лежит древнерусский топоним Болоховская Земля — историческая область XII–XIII веков, располагавшаяся в верховьях Южного Буга и в бассейне рек Горынь, Случь и Тетерев. Сегодня это территория Хмельницкой области Украины.

Болоховская Земля известна своей непростой политической судьбой. Она отделилась от Киевского княжества и признала власть монголо-татар, что позволило ей сохранить некоторую автономию. Позже эта территория была присоединена к Галицко-Волынскому княжеству. Именно из этого региона, скорее всего, и вышли первые носители фамилии Болоховский — либо как выходцы из этих мест, либо как землевладельцы, связанные с этим краем.

Фамилия относится к типу польско-шляхетских и русских дворянских фамилий на -ский, которые в XV–XVII веках часто закреплялись за потомками служилых людей и помещиков. Встречается она и в украинской, и в польской ономастике. Важный нюанс: не путайте эту фамилию с однокоренной Болохов — у той другая модель образования, через суффикс -ов, и она могла возникнуть от прозвища или имени Болох, а не от названия земли. Болоховский же однозначно «географическая» фамилия, и её носители в прошлом, вероятно, имели отношение к той самой Болоховской Земле.