Фамилия Борабошкин — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не прозвище по внешности, а, скорее всего, искажённое заимствование. Если разбирать её по составу, бросается в глаза необычный корень «бораб-», которого нет в исконно русской лексике. Суффикс «-ошк-» (сравните: «внучок» — «внучо́к», но в фамилиях часто встречается «-ошк-ин») указывает на прозвищную форму, а окончание «-ин» закрепляет принадлежность к роду: «чей?» — Борабошкин.

Самая правдоподо́бная версия связывает фамилию с тюркским или арабским словом «бараб» (или «бараба»), которое в ряде тюркских языков означает «барабан». В русских говорах «барабан» мог превратиться в «барабо́н» или «борабо́н» (через аканье: «барабо́н» → «борабо́н»). Прозвище Борабо́шка могли дать человеку шумному, говорливому, любителю барабанить по столу, либо же — и это не менее вероятно — барабанщику, то есть музыканту, служившему в полку или при скоморошьей труппе. Словообразовательная модель «Борабошка → Борабошкин» типична для русских фамилий XVI–XVII веков: прозвище на «-ка» давало фамилию на «-ин» (как Федька → Федькин, Гришка → Гришкин).

Менее убедительная, но возможная версия — от диалектного глагола «барабошить» (или «боробошить»), который в некоторых областях означал «шуршать», «возиться», «делать что-то неловко». В этом случае прозвище Борабо́шка получал неуклюжий, суетливый человек. Однако словари фиксируют этот глагол в основном в форме «барабо́шить», и переход «бара-» в «бора-» встречается реже, чем в слове «барабан».

Географически фамилия Борабошкин редкая и встречается в основном в центральных областях России (Тверская, Московская, Ярославская губернии), что косвенно подтверждает версию о прозвище от «барабана»: барабанщики в стрелецких полках и в помещичьих оркестрах были людьми пришлыми, и их потомки оседали в городах и торговых сёлах. Сословной привязки нет: Борабошкины могли быть и крестьянами, и мещанами, и солдатскими детьми.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Барабанов, Барабошин, Барабошкин — видно, что форма «Борабошкин» стоит особняком из-за смены гласной в первом слоге («а» → «о»). Это могло произойти под влиянием письменной фиксации: приказной дьяк записал прозвище на слух, а в говорах аканье было сильным, и «барабошка» превратилось в «борабошка». Такое искажение — не ошибка, а живой след устной традиции, и именно оно делает фамилию уникальной среди «барабанных» фамилий.