Фамилия Булокобыльский — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, и его можно прочитать буквально. В отличие от множества фамилий-«загадок», здесь основа прозрачна: «була» и «кобыла». Слово «була» в старых русских говорах означало «толстая палка, дубина», реже — «колотушка». Таким образом, Булокобыла — это прозвище, данное либо крупной, грузной женщине (сравнение с кобылой и дубиной в одном флаконе), либо человеку с тяжёлым, неуступчивым характером, которого «и дубиной не проймёшь». Второй вариант — ироничное прозвище крестьянина, который возится с лошадьми, но делает это неуклюже, «булдЫжит» их.

Суффикс -ский указывает на польско-шляхетскую или малороссийскую модель образования фамилий. В польской традиции фамилии на -ский часто закреплялись за шляхтой по названию поместья, но здесь основа явно не топоним, а прозвище. Вероятнее всего, фамилия сложилась в среде украинского или белорусского казачества или мелкой шляхты, где прозвища давали без обиняков, а суффикс -ский добавляли для придания «благородного» звучания. Позже, при унификации фамилий в Российской империи, её могли записать и крестьянину, и мещанину — суффикс не гарантировал дворянства, но указывал на регион происхождения: западные губернии, Полтавщина, Черниговщина.

Словообразовательный спор здесь один: почему не «Булокобылин» или «Булокобылов»? Ответ — в географии. Формы на -ский преобладают на землях бывшей Речи Посполитой. Если бы фамилия возникла в Московской Руси, она звучала бы как Булокобылов (от прозвища Булокобыл). Вариант Булокобыльский — явный «полонизм» в русской фамильной системе. Это же объясняет и сохранение полногласной формы «кобыла» вместо возможного сокращения.

География фамилии сегодня — это в основном Украина и южные области России. Встречается она крайне редко, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы нашли Булокобыльского в метрической книге XIX века, скорее всего, его предки жили в Черниговской, Полтавской или Харьковской губернии. Социальный состав носителей был пёстрым: от казаков до однодворцев, реже — мещан. Дворянского титула фамилия, скорее всего, не давала — слишком откровенное прозвище для герба.