Фамилия Чаирская — редкий случай, когда географическое название не указывает на конкретный топоним, а восходит к поэтическому иноязычному слову. Основа здесь — тюркское «чайир» (луг, пастбище, поляна), которое через литературу и романтическую моду XIX века вошло в русскую ономастику. Суффикс -ск- типичен для дворянских и польских фамилий, образованных от названий мест, но в данном случае он работает иначе: не привязывает носителя к конкретному селу, а создает «идеальную» фамилию, звучащую как «принадлежащий лугу» или «живущий у поляны».

Самая вероятная версия происхождения — искусственное образование. В конце XIX — начале XX века фамилии на -ский активно давали в духовных семинариях. Выходцам из крестьянских или мещанских семей, поступавшим в училище, часто меняли фамилии на более благозвучные, с отсылкой к природе или южным пейзажам. «Чаир» — слово, знакомое по поэзии Пушкина и Лермонтова, обозначавшее цветущий луг в Крыму или на Кавказе. Семинарист по фамилии Луговой или Полянский мог получить «Чаирский» как более редкий и книжный вариант.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с реальным топонимом. В Крыму и на юге Украины есть несколько урочищ и балок с названием Чаир (например, Чаир-Бурун в Крымских горах). Если предки переселились оттуда, фамилия могла возникнуть стихийно: крестьянина, жившего у Чаира, записали как Чаирского. Однако против этой гипотезы говорит единичность фамилии: если бы она была топонимической, её носители встречались бы в одном регионе плотнее, а она рассеяна по всей России.

Фамилия Чаирская звучит женственно и литературно — не случайно её взяла в качестве псевдонима актриса немого кино Наталья Чаирская. Это дополнительно укрепляет версию об искусственном, «кабинетном» происхождении: такие фамилии охотно выбирали артисты, желая подчеркнуть звучность и неутилитарность. В дореволюционных метриках она встречается редко, что тоже говорит в пользу позднего возникновения — скорее всего, не ранее середины XIX века.