Фамилия Чирская — это женская форма, но в русской традиции она закрепилась и как фамилия мужчины. В основе лежит географическое название, а не личное прозвище. Образована она по продуктивной модели на -ский/-ская, которая в XVI–XIX веках была особенно распространена среди дворянства и духовенства, но встречалась и у простых людей, получивших фамилию по месту рождения.

Корень «чир» многозначен. Самое прямое объяснение — топоним Чир. В России есть несколько рек с таким названием (приток Дона, приток Сожа в Белоруссии) и несколько деревень Чирская, Чиры, Чирки. В этом случае фамилия указывает на выходца из этих мест: «Чирский» — тот, кто с реки Чир или из села Чирского. Река Чир известна с древности, упоминается в летописях, и её название, вероятно, тюркского происхождения (от «чир» — земля, грязь, или от тюркского этнонима).

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая — связь с диалектным словом «чир». В северных говорах «чир» — это осадок, муть, а в псковских — малорослый кустарник. Прозвище Чир могли дать человеку невысокого роста или смуглому, но тогда фамилия звучала бы как Чиров или Чирин. Суффикс -ский жёстко привязывает фамилию к местности, а не к качеству человека.

Интересно, что фамилия Чирская встречается в основном в южнорусских и украинских областях, а также среди казачества — на Дону и Кубани. Это подтверждает версию о реке Чир, протекающей через земли Донского войска. Казаки часто брали фамилии по названиям рек и станиц, поэтому Чирские могли быть потомками донских или запорожских казаков, переселившихся на Чир.

Если искать однокоренные фамилии, то ближе всего Чирков, Чириков, Чиров. Но Чирская стоит особняком: её финаль на -ская выдает либо польское влияние (в Речи Посполитой так оформляли шляхетские фамилии), либо позднее книжное происхождение, когда фамилию давали в семинарии или при переписи. В любом случае, носитель фамилии Чирская почти наверняка обязан ей географическому объекту — реке или селу, а не личному качеству предка.