Фамилия Чаинская звучит так, будто её носительница родом из мест, связанных с водой, — и это первая и самая очевидная версия. Основа «ча-» может отсылать к слову «чай», но в русской ономастике чаще встречается связь с гидронимом Чая — названием рек в бассейне Оби и в Псковской области. Если предки жили на берегу такой реки, их могли прозвать «чаинскими» — то есть «теми, кто с Чаи». Модель образования через суффикс -ск- типична для географических фамилий: так закрепляли принадлежность к местности, селу или усадьбе.

Менее распространённый, но возможный вариант — происхождение от прозвища Чаинка. В диалектах «чаинка» могла означать малую часть чего-либо, крошку, а в переносном смысле — невысокого или худощавого человека. Однако такая версия менее надёжна: суффикс -ск- в фамилиях от прозвищ встречается реже, чем в топонимических. Обычно прозвища давали окончания -ов/-ев или -ин.

Интересно, что фамилия Чаинская стоит в женской форме. В русской традиции мужской вариант — Чаинский, но в современных справочниках и базах данных женская форма нередко закрепляется как основная, особенно если речь идёт о конкретном человеке. Сама фамилия довольно редкая: по данным переписей и телефонных справочников, её носители в основном сосредоточены в Сибири и на Северо-Западе России — как раз в зоне распространения рек с названием Чая.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чаев, Чаин — показывает, что модель на -ский остаётся самой «книжной» и поздней: такие фамилии часто получали выходцы из духовного сословия или переселенцы, чьё прозвище записывали по месту выхода. Так что Чаинская — скорее всего, фамилия с чёткой географической привязкой, а не от прозвища.