Фамилия Чашинская — женская форма, указывающая на принадлежность к роду Чашинских. В основе лежит мужская фамилия Чашинский, которая образована по самой распространённой на восточнославянских землях модели — от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск(ий). Носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из места с корнем «Чаш-»: села Чашино, деревни Чаша или урочища Чашинское. Таких топонимов немало в центральной России и на Урале, особенно в Пермском крае и Кировской области, где речка Чаша и село Чашинское известны с XVII века.

Суффикс -ск- в русских фамилиях традиционно указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но к XIX веку эта модель стала массовой: её получали священники (по названию прихода), мещане и крестьяне, переселившиеся в другой уезд. Поэтому Чашинские могли быть как потомками мелкопоместных дворян, так и выходцами из крестьян, записанных по месту прежнего жительства.

Сама основа «чаш-» многозначна. Чаще всего она связана с посудой (чаша) — прозвище Чаша могли дать круглолицему или хлебосольному человеку. Но в северных говорах «чаша» означала лесную чащу, а в диалектах — яму или углубление в земле. Поэтому не исключено, что фамилия Чашинский возникла от прозвища, а не от географического названия. В пользу топонимической версии говорит, однако, типичный суффикс -ин- внутри слова: Чашин-ский — то есть «из Чашина», а не просто «относящийся к чаше».

В дореволюционных метрических книгах Чашинские встречаются в основном в Вятской губернии (современная Кировская область) и в Сибири, куда переселенцы уносили фамилию. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится — скорее всего, это фамилия духовенства или крестьян, получивших её при переписях.