Фамилия Чашинский — типичный пример фамилии, образованной по географическому принципу. Её основа — название населённого пункта с корнем «Чаш-». Скорее всего, это село или деревня Чашино, Чаша или Чашинск. Таких топонимов в России несколько: например, село Чашино в Курганской области или деревни с похожими названиями в центральных регионах. Суффикс «-ский» указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в реальности его активно использовали и крестьяне, и мещане, особенно в западных губерниях Российской империи. Поэтому Чашинский — это «тот, кто родом из Чашина», «выходец из такого-то места».

Сам корень «Чаш-» восходит к слову «чаша» — сосуд для питья. Но в топонимике он редко связан напрямую с посудой. Чаще всего так называли низину, впадину, котловину, напоминающую по форме чашу. В народной географии «чашей» могли называть овраг, лощину или округлый участок земли. Таким образом, предок носителя фамилии жил в местности, которую из-за её рельефа прозвали Чашей или Чашино.

Модель образования через суффикс «-ин-» и затем «-ский» встречается реже, чем просто «-ский» от названия на «-ино». Чашинский — это притяжательное прилагательное, превращённое в фамилию. Сначала появилось прозвание «Чашин» (чей? — из рода Чашиных), а потом, при оформлении документов или переходе в другое сословие, его «удлинили» до Чашинский. Такая трансформация характерна для XIX века, когда многие крестьянские фамилии «облагородили» под панский образец.

В польской ономастике фамилия Czaszyński (Чашинский) тоже существует, и там корень может быть иным — от слова «czas» (время) или от прозвища «Czasza». Но для русского контекста версия с рельефом или названием села остаётся основной. В словарях фамилия не зафиксирована как широко распространённая, что говорит о её локальном характере — носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких соседних сёл.

Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Чашин, Чашников. Чашинский стоит особняком: он показывает не просто принадлежность (чей?), а происхождение (откуда?). Это даёт ключ к генеалогии: искать предков стоит не по прозвищу, а по конкретной деревне Чашино в тех губерниях, где фамилия встречается чаще всего. Увы, точных статистических данных по её концентрации нет — фамилия редкая, и в открытых списках она почти не встречается.