Фамилия Чашко звучит коротко и по-южному энергично, но её происхождение уходит в бытовые детали жизни предков. В основе лежит слово «чашка» — предмет домашней утвари. Так могли прозвать человека за его профессию (гончара, изготовителя или продавца посуды) или за внешнее сходство: полного, круглолицего человека. В говорах «чашка» иногда означала и миску, и даже деревянную ложку, так что круг занятий мог быть шире.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -к(о), типичный для украинских и белорусских фамилий. Он выполнял уменьшительно-ласкательную или патронимическую функцию, но в фамилиях часто закреплялся как указание на прозвище: «Чашко» — это «тот, кто связан с чашкой» или «маленькая чашка». Географически фамилия распространена главным образом на западе Украины и в Беларуси, реже встречается в южных областях России, что подтверждает её западнорусские корни.

В отличие от более распространённых Чашкиных или Чашниковых, форма Чашко сохранила архаичный суффикс, который в русском языке почти вытеснен фамилиями на -ов/-ев. Это говорит о том, что предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками из регионов, где долго держались старые модели образования фамилий. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — она осталась в народной среде.

Есть и менее очевидная версия: в некоторых польских и белорусских говорах «чашко» могло быть производным от имени Чаша (гипокористика от Чеслав или Частислав) с тем же суффиксом. Но она менее надёжна, так как не подкреплена широкой документальной базой. Основной и самой правдоподобной остаётся связь с предметом быта.

Сейчас фамилия Чашко редкая, но не исчезающая: её можно встретить в реестрах Украины, Беларуси и среди потомков эмигрантов в США и Канаде. В России она чаще всего фиксируется в Краснодарском крае и Ростовской области — следствие переселений XIX–XX веков.