Фамилия Чашева образована от прозвища или мирского имени Чаш, в основе которого лежит слово «чаша». С точки зрения словообразования это типичная «материнская» фамилия с суффиксом -ев, указывающим на принадлежность: Чашева — дочь или жена человека по прозвищу Чаш. Мужской вариант — Чашев — встречается реже, так как фамилия чаще фиксируется в женской форме, что может говорить о её происхождении от прозвища женщины или о том, что родоначальником был человек, известный как Чаш.

Прозвище Чаш могло относиться к разным сферам жизни. Самое прямое объяснение — связь с ремеслом: Чашем называли мастера, делавшего чаши, или торговца посудой. В старину чаша была не только бытовым предметом, но и символом: «братина» — общая застольная чаша, а «чашник» — придворный чин, ведавший напитками. Однако прозвище Чаш скорее бытовое, нежели официальное: так могли прозвать любителя выпить («хлебать из одной чаши») или, наоборот, человека с большим аппетитом.

Вторая, менее очевидная версия — географическая. В некоторых говорах «чаша» означала лесную чащу, густой кустарник. Тогда прозвище Чаш мог получить житель глухого леса или человек, поселившийся на вырубке. Эта гипотеза правдоподобна для регионов Русского Севера и Поволжья, где фамилия Чашева встречается чаще всего.

С точки зрения социального контекста фамилия Чашева не относится к аристократическим. Она бытовала в крестьянской и мещанской среде, где прозвища давали по характерным чертам, занятиям или месту жительства. Сравните с однокоренными фамилиями: Чашников (от «чашник» — слуга, подававший чаши), Чашин (от «чаща») или более редкой Чашевской. Чашева стоит особняком — она сохранила именно женскую форму, что может указывать на её закрепление через вдову или дочь, а не через мужчину-родоначальника.

В целом, фамилия Чашева — пример того, как простое слово из обихода стало родовым именем. Точное значение зависит от того, кем был первый носитель прозвища: мастером, гулякой или лесным жителем. Без архивных записей выбрать одну версию сложно, но все они укладываются в логику русской ономастики XVIII–XIX веков.