Фамилия Чашев — редкий пример, где внешне прозрачная основа обманчива. На первый взгляд кажется, что она связана с чашей, но в русских фамилиях прямое «посудное» прозвище (Чаша) почти не встречается. Вероятнее всего, в основе лежит не предмет, а краткая форма крестильного имени — такая модель была распространена в северных и центральных губерниях.

Самая убедительная версия выводит Чашева из канонического имени Иоасаф (в бытовом произношении — Асаф, Ясаф). В народной речи имя сокращалось до Чаша или Чаш — по той же логике, как Савватий превращался в Саву, а Иларион — в Лару. Суффикс -ев указывает на притяжательное значение: Чашев буквально значит «сын Чаши» или «человек из рода Чаши». Такая модель образования типична для нецерковных прозвищ и сокращённых имён, которые в XV–XVII веках закреплялись как фамилии.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с прозвищем Чаша, которое давали либо человеку с круглым лицом (похожим на чашу), либо бондарю, делавшему деревянную посуду. Однако в ономастике прозвища по форме лица обычно переходят в фамилии через суффикс -ин (Чашин), а не -ев. Кроме того, прозвище Чаша в старых документах встречается крайне редко — в отличие от имён-сокращений.

Географически фамилия Чашев тяготеет к северо-востоку европейской России: она чаще фиксируется в Вологодской, Архангельской и Кировской областях. Это косвенно подтверждает версию с каноническим именем: именно в этих регионах долго держалась традиция бытовых сокращений церковных имён, а фамилии на -ев и -ов образовывались от них массово.

Однокоренные фамилии — Чашин, Чашечкин, Чашников — имеют разную природу. Чашников, в отличие от Чашева, почти наверняка связан с профессией (чашник — придворный чин или слуга, ведавший напитками). А Чашев стоит особняком: его корень, скорее всего, не ремесленный, а личный, восходящий к имени предка.