Фамилия Чакшов — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить маловероятные экзотические версии, наиболее правдоподобное объяснение лежит в области диалектной лексики северо-запада России. В псковских и новгородских говорах словом «чакша» называли лесную чащу, глухой бурелом, а также нелюдимого, угрюмого человека, который живёт отшельником. Прозвище Чакш могли дать либо тому, кто жил в глухом лесу, либо, напротив, человеку с тяжёлым, необщительным характером. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «Чакшов» — сын Чакша, потомок того, кого прозвали за связь с чащей или за суровый нрав.

Менее вероятна, но возможна связь с гидронимами. В бассейне реки Мсты есть небольшая речка Чакша, а в Карелии — озеро Чакшозеро. Если предки носителя фамилии жили на берегу такого водоёма, прозвище могло возникнуть по месту жительства: «живущий на Чакше». Однако топонимическая версия слабее, потому что сами названия рек и озёр, скорее всего, произошли от того же диалектного слова (чакша — чаща, лесная глушь), и прозвище по месту всё равно отсылает к тому же корню.

Словообразовательно фамилия проста: основа «чакш» + патронимический суффикс «-ов». Никаких редких суффиксов или иноязычных вкраплений в ней нет. Это типичная русская фамилия, образованная от прозвища, а не от крестильного имени. В дореволюционных источниках такая фамилия почти не встречается — это говорит о её локальном бытовании, скорее всего, в среде крестьян или однодворцев южных и центральных губерний, куда переселенцы с северо-запада принесли своё прозвище. Сегодня Чакшовы встречаются единично, преимущественно в России и на Украине, что подтверждает её редкость и узкую географию происхождения.