Фамилия Чакъров — редкий случай, когда написание с твёрдым знаком (ером) на конце основы не случайность, а ключ к происхождению. Такая форма — «Чакъров» — характерна для болгарской ономастики, где до орфографической реформы 1945 года твёрдый знак последовательно употреблялся после твёрдых согласных. В русском языке фамилия почти всегда писалась бы как Чакров, с мягким знаком или без него, но именно «ъ» выдает балканский след.

Основа фамилии — личное имя или прозвище Чакър. В болгарском языке «чакър» (от тур. çakır) означает «светло-голубой», «серо-голубой» — так описывали глаза необычного цвета. Прозвище Чакър могли дать человеку с редкими светлыми или серыми глазами среди темноглазого населения. Вторая версия, менее вероятная, возводит основу к турецкому «çakır» — «ястреб, сокол»: в таком случае прозвище могло относиться к зоркому или хищному нраву.

Суффикс -ов указывает на патронимическую модель: Чакъров означает «сын Чакъра». Фамилия распространена в Болгарии, особенно в южных и восточных областях, где сильны следы османского влияния на язык и быт. В России она встречается крайне редко, и чаще всего — у потомков болгарских переселенцев XIX века, например, в Бессарабии или на Кубани.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить ареал: Чакров (без твёрдого знака) встречается у русских и украинцев, но там основа может быть иной — от диалектного «чакра» (небольшая лодка, челн) или от тюркского «чакра» (колесо, круг). Однако именно форма Чакъров с твёрдым знаком почти однозначно указывает на болгарские корни и прозвище, связанное с цветом глаз или птицей.