Фамилия Чакърова — редкий случай, когда написание сразу выдаёт не только происхождение, но и историю носителей. Буква «ъ» (твёрдый знак) в корне — не опечатка и не дань моде, а прямое указание на болгарское или македонское происхождение. В русской орфографии твёрдый знак после шипящих в фамилиях нехарактерен, зато в болгарской азбуке до реформы 1945 года он писался в конце слов после согласных, а в некоторых фамилиях сохранился и в середине как этимологический след. Чакърова — женская форма, мужская, соответственно, Чакъров.

Основа фамилии — слово «чакър» (в болгарских диалектах — «чакър» или «чакрък»). Это восточное заимствование, восходящее к турецкому «çark» (колесо, механизм, круг) или персидскому «чарх» (колесо, небо). В болгарском языке «чакър» означало не просто колесо, а нечто вроде ворота, лебёдки или даже водяного колеса на мельнице. Таким образом, прозвище Чакър мог получить мельник, ремесленник, работающий с механизмами, или человек, чья профессия была связана с вращающимися устройствами — например, точильщик или мастер по изготовлению колёс.

Суффикс -ов/-ев в болгарских фамилиях выполняет ту же функцию, что и в русских: указывает на принадлежность («сын Чакъра»). В случае с Чакъровой — это «дочь/жена Чакъра». Географически фамилия тяготеет к юго-западной Болгарии и исторической области Македония, где турецкие заимствования в бытовой лексике были особенно сильны. В России фамилия встречается единично, почти всегда у потомков болгарских переселенцев конца XIX — начала XX века, особенно в Бессарабии и Крыму (отсюда возможная путаница с крымскотатарскими фамилиями, но там форма была бы «Чакъров» без твёрдого знака или с другим суффиксом).

Интересная деталь: в некоторых болгарских говорах слово «чакър» имело и переносное значение — «сварливый», «вздорный» человек. Так что не исключено, что фамилия могла закрепиться не за ремесленником, а за человеком с непростым характером. Но первая версия — профессиональная — выглядит убедительнее, потому что прозвища по ремеслу в Болгарии давали чаще, чем по чертам характера.