Фамилия Чалдушкин образована от прозвища Чалдушка. По одной из версий, оно ведет свое начало от нарицательного «чалдар» - «старинный конский убор, попона из металлических блях и пластинок», «ячмень». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог заниматься изготовлением конских попон, либо выращиванием или продажей ячменя. Возможно также, что основой для прозвища послужило слово «чалдон» - «коренной русский житель Сибири». В таком случае прозвище содержало указание на место жительства предка. Согласно еще одной гипотезе, прозвище связано с киргизским словом «чалды» - «старик», «седой». Соответственно, Чалдушкой могли именовать пожилого человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чалдушка, со временем получил фамилию Чалдушкин.