Фамилия Чалдышкин — редкая и с яркой внутренней формой. Её основа почти наверняка восходит к прозвищу Чалдыш, которое, в свою очередь, образовано от тюркского корня «чал» — «седой, седина». В диалектах русского языка «чалдыш» могло означать человека с сединой, пожилого или, напротив, молодого, но с преждевременно поседевшими волосами. Реже прозвище могли дать за светлую, «седую» масть волос или бороды.

Модель образования фамилии проста и типична для русского Северо-Востока и Поволжья: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Чалдыша». Это патроним, а не топонимическая фамилия (в отличие от фамилий на -ский). Интересно, что в вятских и пермских говорах слово «чалдыш» фиксировалось также как прозвищное имя для человека с беспокойным или вздорным нравом — возможно, вторичное переосмысление «седого» как «старого и ворчливого».

Географически фамилия Чалдышкин почти наверняка тяготеет к бывшим территориям Вятской губернии и Пермского края — зоне активного контакта русского и тюркского (татарского, марийского) населения. В этих местах тюркские прозвища легко приживались в русской среде, обрастая славянскими суффиксами. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к государственным крестьянам или однодворцам — в дворянских родословных книгах Чалдышкины не встречаются.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чалдышев, Чалдин) показывает, что вариант Чалдышкин — более редкий, с уменьшительным или уничижительным суффиксом -ышк-, который в русских фамилиях встречается нечасто (ср. Голышкин, Малышкин). Это дополнительно подчёркивает, что прозвище Чалдыш было не просто описательным, а, возможно, насмешливым или ласкательным — «седенький», «седоватый».