Фамилия Чалдышева — женская форма фамилии Чалдышев. Её основа — прозвище или нецерковное имя Чалдыш. Слово «чалдыш» в русских говорах многозначно, и чтобы понять, кем был предок, придётся разобраться в диалектной географии.

В центральных и южных областях России «чалдыш» — это бранное прозвище для низкорослого, щуплого человека или, наоборот, для неуклюжего, нерасторопного. Но есть и другое, куда более конкретное значение, которое встречается в вологодских и архангельских говорах: «чалдыш» — это овчинный тулуп, обычно короткий и нагольный (сшитый мехом внутрь). В этом случае прозвище мог получить скорняк, овчинник или просто человек, который постоянно носил такую одежду и с ней сроднился. Третья версия, менее вероятная, но фиксируемая в ономастике, — связь с тюркским корнем «чал» (седой, седина) или «чалды» (ударил, стукнул), но для русской фамилии это скорее случайное созвучие, чем реальная основа.

Суффикс «-ыш» в слове «Чалдыш» — характерный для русских прозвищно-именных форм (сравните: Малыш, Глупыш, Крепыш). Он придаёт слову оттенок уменьшительности или, напротив, насмешливой характеристики. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе на «-ш» добавили суффикс принадлежности «-ев» (Чалдыш → Чалдышев → Чалдышева). Такая модель типична для северных и центральных регионов России, где фамилии на «-ев» нередко преобладают над «-ов», если основа оканчивается на шипящий или мягкий согласный.

Самый правдоподобный сценарий: предок носителя фамилии жил в северной или средней полосе России, занимался выделкой овчин или шитьём тулупов, за что и получил прозвище Чалдыш. Второй вариант — прозвище закрепилось за невысоким или неловким человеком, но в крестьянской среде такие бытовые характеристики давали реже, чем прозвища по ремеслу. Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или мещанская — в дворянские родословные книги фамилия не попала.

В написании возможна путаница: в старых документах фамилию могли записать как Чалдышова (с ударением на «о»), но нормативная форма — через «е», так как суффикс «-ев» безударный.