Фамилия Чалдышкина — женская форма, а её основа, мужская фамилия Чалдышкин, строится по редкой и показательной модели. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, здесь мы видим суффикс -кин, который в русской ономастике обычно указывает на принадлежность через женское имя или прозвище матери: «чей?» — «Чалдышкин» значит «сын Чалдышки». Сама же база — Чалдышка — скорее всего, прозвище, а не крестильное имя.

Корень «чалд-» в русских говорах имеет несколько значений, и все они ведут к конкретному человеку, а не к абстрактному понятию. В сибирских и уральских диалектах «чалдон» (или «чалдонка») — это старожил, коренной сибиряк, часто с оттенком «свой, местный». В центральных и южных говорах слово «чалдон» могло означать бродягу, беглого каторжника или просто нелюдимого человека. Третий вариант — тюркское заимствование: «чал» (седой) + «дыш» (подобие) — то есть «седоватый», прозвище по цвету волос.

Формант -ышк- в прозвище Чалдышка — уменьшительно-пренебрежительный, типичный для простонародной среды. Такое прозвище могли дать невысокому или молодому человеку из семьи чалдонов, либо, наоборот, пришлому, которого дразнили «чалдонкой» за манеры или говор. В любом случае, перед нами не книжная фамилия, а уличное прозвище, закрепившееся в документах.

Географически фамилия тяготеет к Сибири и Зауралью: в метрических книгах XIX века Чалдышкины встречаются в Тобольской, Томской и Пермской губерниях. Это подтверждает версию происхождения от «чалдона» — старожила. Социальный состав носителей — в основном государственные крестьяне и мещане, то есть люди, у которых фамилии оформились позже дворянских, уже после ревизий XVIII века.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чалдыков, Чалдин, Чалдонин) показывает, что Чалдышкин — самая «бытовая» форма, с двойным уменьшительным суффиксом. Если Чалдыков образован напрямую от прозвища Чалдык, то Чалдышкин — от ещё более ласкательного или уничижительного варианта. Это говорит о том, что родоначальник был человеком невысокого статуса, чьё прозвище в семье звучало именно так — «Чалдышка», а не «Чалдон» или «Чалдык».

Таким образом, фамилия Чалдышкина — не загадка, а чёткий маркер сибирских корней и крестьянского происхождения. Её носительница может быть уверена: предки были либо коренными сибиряками-старожилами, либо людьми, получившими прозвище за внешность или повадки, но точно не из высших сословий и не из центральной России.