Фамилия Чапкаев — редкий пример, где прозвище, ставшее основой, почти наверняка связано не с человеком, а с вещью. В её основе лежит слово «чапка» или «цапка», которое в южнорусских и украинских говорах означало небольшой ручной серп, тяпку или мотыгу. Соответственно, прозвище Чапкай (или Чапка) мог получить крестьянин, работавший таким инструментом — либо земледелец, либо косарь. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «сын Чапкая» или «из семьи Чапки».

Фамилия образована по простой модели: прозвище на -ай (Чапкай) плюс патронимический суффикс -ев. Формы на -ай нередки в тюркских и смешанных регионах, но здесь основа чисто славянская, диалектная. Слово «чапка» родственно глаголу «чапать» (резать, рубить) и «цапать» (хватать, задевать). В некоторых говорах «чапка» — это и деревянная лопатка для выгребания золы, и даже крюк для подтягивания сена, но сельскохозяйственное орудие — самое вероятное значение.

Географически фамилия тяготеет к югу России: Курская, Воронежская, Ростовская области, а также к восточной Украине. В этих местах «чапка» была обычным словом для обозначения тяпки. Встречается и вариант Чапкин — от той же основы, но с другим суффиксом. Фамилия Чапкаев при этом остаётся малочисленной, что говорит о локальном бытовании прозвища.

Сословно предки Чапкаевых, скорее всего, относились к государственным или помещичьим крестьянам, а не к дворянству. Прозвище по орудию труда — типично для земледельческой среды, где человека называли не по имени, а по инструменту, с которым он постоянно работал. В списках однодворцев южных губерний можно встретить похожие фамилии — Чаплыгин, Чаплин — но Чапкаев стоит особняком, сохраняя прямую связь с конкретным диалектным словом.