Фамилия Чашей — редкий пример, где окончание -ей не суффикс, а часть корня. В русских фамилиях типичные окончания -ов/-ев, -ин, -ский, а здесь мы видим форму, которая застыла в творительном падеже: «Чашей» означает «(быть) с Чашей» или «(прозванный) Чашей». Такая модель встречается у фамилий, образованных от прозвищ в форме творительного падежа единственного числа (сравните: Топором, Кнутом, Ковшом), но для фамилии на -ей это большая редкость.

Основа — слово «чаша». Прозвище Чаша могли дать по разным причинам. Самая прямая — ремесло: бондарь или резчик, делавший деревянные чаши, либо человек, торговавший посудой. В диалектах «чаша» имела и переносные значения: так называли полного, круглолицего человека («круглый как чаша») или, наоборот, того, кто любил выпить («глядеть в чашу» — быть пьяницей). Возможно ироничное прозвище для того, кто часто ходил в гости с чашей — то есть был желанным гостем или, напротив, нахлебником.

С географической точки зрения фамилия Чашей тяготеет к северным и центральным регионам России, где форма творительного падежа в фамилиях встречается чаще, чем на юге. Встречается она в основном в единичных записях, что говорит либо о малой распространённости, либо о поздней фиксации — возможно, фамилия возникла не в крестьянской среде, а среди однодворцев или мещан, где прозвища дольше сохранялись в документах.

В ономастических справочниках фамилия Чашей не описывается подробно, но её можно сопоставить с более частыми Чашин и Чашечкин. Разница в суффиксе: Чашин — «чей?» (сын Чаши), а Чашей — «кем был?» (прозван Чашей). Это редкий для русских фамилий архаизм, который указывает на то, что предок носителя фамилии был известен в своей общине именно под этим прозвищем, и оно закрепилось в документах в той грамматической форме, в которой его употребляли окружающие.