Фамилия Чеботоков образована от прозвища или неканонического имени Чеботок. Основа здесь — слово «чебот» (или «чобот»), которое в древнерусском языке означало сапог, башмак, высокую обувь. Уменьшительный суффикс -ок- указывает на то, что Чеботок — это «маленький сапог» или, вероятнее, прозвище человека невысокого роста, плотного телосложения либо того, кто шил или чинил обувь. Суффикс -ов- в конце фамилии — стандартный русский патронимический показатель, означающий «сын Чеботока» или «из рода Чеботоковых».

В русской ономастике фамилии на -оков встречаются реже, чем на -ов, и часто указывают на прозвищное происхождение. Сравните с однокоренными Чеботарев, Чеботов, Чоботов. Чеботоков стоит в этом ряду особняком: если Чеботарев — почти всегда сын сапожника (чеботаря), то Чеботоков может восходить к конкретному человеку по прозвищу Чеботок, которое дали за внешность или за манеру носить обувь. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) такие формы разбираются в контексте профессиональных и прозвищных моделей, хотя отдельного разбора Чеботокова нет — это скорее редкий вариант.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским регионам, где слово «чебот» было в ходу. В северных говорах чаще говорили «башмак» или «сапог», поэтому Чеботоковы встречаются в основном в областях бывшего Рязанского княжества, на Дону и в Поволжье. В переписных книгах XVII века можно найти крестьян и посадских людей с прозвищем Чеботок, но фамилия в её современном виде закрепилась, скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам предков.

Спорных версий здесь немного. Иногда Чеботоков пытаются вывести от тюркского «чобан» (пастух), но это натяжка: фонетически «чобан» дал бы фамилии Чобанов или Чебанов, а «чебот» — исконно славянское слово, заимствованное из древнегерманских языков (через посредство польского). Поэтому профессиональная или прозвищная версия остаётся основной.

Если вы носите фамилию Чеботоков, ваши предки с высокой вероятностью были ремесленниками-сапожниками или людьми, получившими прозвище за особенность внешности — например, за приземистую фигуру, которую в народе шутливо сравнивали с сапогом.