Фамилия Чегровой относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Чегровой ведет свое начало от прозвища Чегровой. По одной из версий, прозвище Чегровой восходит к тюркскому слову «чигры» - «колесо». Так, Чегровым могли называть колесника, т.е. мастера, который занимался ремонтом колес. В вологодских говорах широко распространено было слово «чигара», то есть «овца». В таком случае прозвище Чегровой получил тот, кто занимался разведением овец, либо пас их. Позже прозвище Чегровой, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Чегровой. О точном месте и времени возникновения фамилии Чегровой в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чегровой представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.