Фамилия Чегурунов — один из тех редких случаев, когда основа слова не поддаётся однозначному толкованию и заставляет задуматься о диалектных или иноязычных корнях. Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), а основа — Чегурун. Это прозвище, которое могло возникнуть из нескольких источников.

Наиболее вероятная версия связывает Чегуруна с тюркскими языками. В тюркских наречиях есть корень «чегур» или «чагур», означающий «крикливый», «шумный» или «громкоголосый». Аффикс -ун в тюркских языках часто образует имена деятеля или носителя признака. Таким образом, Чегурун — это человек с громким голосом, крикун, возможно, зазывала или глашатай. Эта гипотеза выглядит правдоподобной, учитывая активные контакты русских с тюркскими народами в южных и восточных регионах, где фамилия могла закрепиться.

Вторая, менее распространённая версия, выводит прозвище из глагола «чегурить» — диалектного слова, которое в некоторых говорах означает «чесать», «скрести» или «чистить». В этом случае Чегурун — это прозвище чистюли или человека, занимающегося чисткой (например, кожевника или скорняка, который обрабатывал шкуры). Однако эта версия слабее, так как глагол «чегурить» фиксируется редко и не даёт яркой, запоминающейся характеристики.

Географически фамилия Чегурунов встречается спорадически, без явного сгущения в одном регионе, что характерно для относительно редких фамилий. Носители могли быть выходцами из казачьих областей или Поволжья, где тюркское влияние на прозвища было особенно сильным. Социальный статус предков, скорее всего, был крестьянским или казачьим — фамилия не содержит признаков дворянского или духовного происхождения (отсутствуют суффиксы -ский/-ской). В итоге, фамилия Чегурунов — это, вероятнее всего, тюркское по происхождению прозвище, данное громкому, энергичному человеку, которое со временем стало родовым именем.