Фамилия Чекальдин — одна из тех, где на первый взгляд очевидное объяснение оказывается не единственным, а иногда и не главным. В основе почти наверняка лежит прозвище или мирское имя, образованное от глагола «чекать» — в южных и западных говорах это означало «ждать, ожидать, поджидать». Чекальдой могли назвать медлительного человека, который вечно копается, или, напротив, того, кто любил «подкарауливать» — охотника, сторожа, а может, и просто терпеливого от природы парня.

Однако есть и другая, более редкая версия, которую стоит рассмотреть. В некоторых диалектах «чекалка» — это ручка, колотушка, часть ткацкого станка или приспособление для чеканки. В этом случае прозвище Чекальда мог получить ремесленник: чеканщик, кузнец, плотник, работающий с деревянными деталями. Слово «чекальда» звучит как уменьшительно-ласкательное от «чека» — металлического стержня, скрепляющего оси. Фамилия могла закрепиться за мастеровым человеком, чья профессия была связана с крепежом, подгонкой или обработкой металла.

Суффикс -ин в фамилии Чекальдин — классический патронимический, указывающий на принадлежность: «чей сын?» — Чекальдин, то есть потомок Чекальды. Такая модель была особенно распространена в северных и центральных губерниях России, где фамилии на -ин чаще давали по прозвищам, оканчивающимся на -а.

Фамилия редкая и географически привязана в основном к Поволжью и прилегающим областям — есть следы в старых метрических книгах Самарской и Симбирской губерний. Встречается она и у казаков, что может говорить о бытовании прозвища в вольной среде, где ценились неспешность, выдержка или, наоборот, умение «выждать момент». Споров между версиями почти нет: вариант со значением «ждать» выглядит естественнее, так как глагол «чекать» широко известен в фольклоре и бытовой речи XIX века. Ремесленная версия хоть и возможна, но уступает по частотности употребления слова в прозвищах.

Чекальдины — не дворяне и не купцы первой гильдии. Фамилия крестьянская или мещанская, без громкой истории, но с живым, разговорным корнем, который сразу выдаёт характер предка: терпеливый, выжидающий или мастеровой, работающий с «чекой».