Фамилия Чеканська — это женская форма фамилии Чеканський, и её разбор стоит начать с географической привязки, а не с корня. Типичный суффикс -ськ- указывает на происхождение от названия места: такую фамилию получал человек, который был родом из села или местечка с основой Чекан-. На Украине и в прилегающих областях России существует несколько топонимов Чекань (например, село в Житомирской области) или Чекановка. Переселенец из такого места становился Чеканським, а его жена или дочь — Чеканською.

Корень чекан- чаще всего связывают с глаголом «чеканить» — обрабатывать металл, выбивать узор. Но здесь есть нюанс: прямое ремесленное прозвище Чекан (мастер по чеканке) обычно давало фамилию Чеканов или Чеканин, а не Чеканський. Форма на -ський говорит именно о территориальной принадлежности, а не о занятии. Поэтому версия «предок был чеканщиком» возможна только в том случае, если прозвище Чекан закрепилось за целым селом или хутором, откуда и пошла фамилия.

В польском и украинском ономастиконе слово «чекан» имело и другое значение — вид боевого топора (чекан, келеп). Это могло стать прозвищем воина или оружейника, но опять же — в топонимике, а не напрямую в фамилии. Более правдоподобно, что фамилия Чеканська возникла в западноукраинских или польских землях, где суффикс -ський был распространён у шляхты и мещан, но со временем стал массовым у крестьян после отмены крепостного права, когда многие получили фамилии по месту жительства.

Если смотреть на однокоренные фамилии — Чекан, Чеканов, Чекалин, — то Чеканська стоит особняком. Её «географический» суффикс сразу говорит, что носительница или её муж происходили из определённого населённого пункта, а не просто от прозвища. В современных украинских справочниках фамилия встречается преимущественно в центральных и западных областях Украины, что подтверждает её топонимическую природу.