Фамилия Чеканський — редкий пример, где исходное слово не бросается в глаза, а суффикс указывает на географическое происхождение. В отличие от массовых Чекановых или Чеканцевых, форма на -ський (рус. -ский) почти всегда говорит о том, что предок получил фамилию по названию места, где жил или откуда был родом. В основе лежит топоним Чеканское или Чекань — такие названия встречаются в западных областях Украины, в частности на Житомирщине и Винничине. Если человек носит фамилию Чеканський, его предок, скорее всего, был выходцем из села или хутора с таким корнем.

Само слово «чекан» многозначно. В украинском и русском языках чекан — это молоток для чеканки металла, а также инструмент для ковки. Но более вероятно, что в основе названия поселения лежит не ремесленный термин, а прозвище или имя. В старину «Чекан» могло быть неканоническим личным именем — так называли человека резкого, бойкого, «чеканного» в движениях. Или же по названию холодного оружия — боевого топорика-чекана, распространённого у запорожских казаков. Тогда Чеканський — это «тот, кто из рода Чекана» или «житель Чекановки».

Интересно, что в польской ономастике встречается фамилия Czekański, которая звучит почти так же, но пишется через «е». Это могло повлиять на написание в западноукраинских землях, входивших в Речь Посполитую. Поэтому фамилия Чеканський — не просто калька с русского, а самостоятельная форма, закреплённая в украинской антропонимике. Встречается она преимущественно среди украинцев, реже — среди поляков, и почти не бытует в центральной России, что подчёркивает её региональный характер.