Фамилия Чехломин — один из тех случаев, когда за привычным русским окончанием скрывается неочевидная и довольно редкая основа. Вопреки первому впечатлению, она никак не связана с чехами или Чехией. Корень здесь совсем другой, и разобраться в нём помогает диалектная лексика Русского Севера и Поволжья.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а основа — прозвище Чехлома. В русских говорах «чехлома» (или «чахлома») — это неопрятный, неряшливый человек, растрёпа. В словаре Владимира Даля зафиксирован глагол «чехлиться» — пачкаться, мараться, а также «чехла» — грязнуля. Таким образом, первый носитель фамилии получил прозвище за небрежный внешний вид или нечистоплотность.

Версия с тюркским следом менее вероятна, но имеет право на существование. В некоторых тюркских языках есть корни со значением «пятно» или «грязь» (ср. татарское «чәчрәмә» — брызги, крапинка). Однако для фамилии Чехломин эта гипотеза слаба: во-первых, русская модель на -ин практически исключает прямое заимствование без адаптации прозвищем, а во-вторых, севернорусская фиксация фамилии говорит в пользу славянской диалектной основы.

Географически фамилия редкая и локальная. Основные очаги — Вологодская, Архангельская области и север Костромской земли. Встречается она и в Пермском крае, куда могла уйти с переселенцами с Русского Севера. Выходит, что предки Чехломиных — крестьяне или посадские люди из северных регионов, где прозвище Чехлома было в ходу.

С точки зрения социального статуса, фамилия однозначно крестьянская, без дворянских корней. В списках помещичьих и государственных крестьян XVIII—XIX веков по Вологодской губернии Чехломины фигурируют регулярно. Никакой связи с фамилией Чехов у неё нет — это совершенно разные этимологические линии, хотя внешнее сходство иногда вводит в заблуждение.

Единственное, что можно добавить про известных носителей: фамилия настолько редкая, что не обросла громкими именами в истории или культуре. Это типичная «малая» фамилия, которая сохранилась именно благодаря узкой региональной привязке и не исчезла в ходе урбанизации.