Фамилия Чехун звучит лаконично и немного загадочно, потому что её корень неочевиден на первый взгляд. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, она образована с помощью суффикса -ун, который в восточнославянских языках обычно указывает на активное действие или характерный признак человека. Сравните: говорун, крикун, бегун. Соответственно, Чехун — это человек, который «чешет», то есть делает что-то с характерным чешущим движением, либо тот, кто постоянно чешется.

Самая прямая и распространённая версия связывает фамилию с глаголом «чесать». В старину это слово имело широкий спектр значений: не только почёсывать зудящее место, но и чесать лён или шерсть (важное ремесло), а также «чесать языком» — болтать, говорить без умолку. Таким образом, прозвище Чехун могли дать либо ткачу или прядильщику, занятому обработкой волокна, либо болтливому, суетливому человеку, который «чешет языком». В некоторых говорах «чехун» означало озорника или непоседу.

Менее очевидный, но тоже возможный путь — связь с диалектным словом «чеха» или «чех» в значении «чехол» или «покрывало». Если так, то Чехун мог быть мастером по изготовлению чехлов, кожухов или простых покрывал. Однако эта версия слабее, потому что суффикс -ун редко образует названия профессий от предметов (обычно от глаголов), а слово «чехол» само по себе имеет другую этимологию.

В украинском языке фамилия Чехун встречается заметно чаще, чем в русском, и там её значение может быть связано с этнонимом «чех» — то есть выходец из Чехии или человек, чем-то напоминающий чеха. Суффикс -ун в украинских фамилиях нередко добавляется к названиям народов (сравните: Литвин — Литвинун, Поляк — Полякун), придавая оттенок «родом из…» или «похожий на…». Поэтому для носителей с украинскими корнями версия «потомок чеха» кажется вполне правдоподобной.

Словообразовательная модель на -ун — одна из самых старых и живых в русском и украинском языке. Она почти всегда несёт в себе оценку: прозвище выделяло человека по привычке, действию или яркой черте. Фамилия Чехун, скорее всего, закрепилась за предком, которого в округе знали как неутомимого работника (чесальщика льна) или как говорливого, подвижного человека. В любом случае, она указывает на конкретное, «говорящее» прозвище, а не на абстрактное свойство.