Фамилия Чекови — редкая и неочевидная. На слух она звучит как типичная фамилия на -и, характерная для южных славян (сербов, черногорцев, болгар) или для северо-западных областей России, где распространены фамилии на -их/-ых (Чековых, Чековы). Но в написании Чекови скрыта ловушка: это не русская патронимическая форма, а скорее всего, сербская или черногорская фамилия, где суффикс -ови/-еви указывает на принадлежность к роду (сын Чека). В русском языке такой модели почти нет, поэтому версия о русском происхождении маловероятна.

Основа фамилии — Чек. В славянской ономастике это имя или прозвище. Самое простое объяснение: Чек — краткая форма от славянского имени Чеслав, Честмир или от крестильного имени Чека (редкое, но фиксируемое в древнерусских грамотах). В словаре Веселовского упоминается имя Чека как прозвище — от глагола «чекать» (ждать, выжидать) или от слова «чека» (засов, стержень, задвижка). Прозвище Чека могли дать человеку медлительному, задумчивому («вечно чекает») или, наоборот, крепкому, как металлическая чека. В южнославянских землях Чек могло быть и тюркским по происхождению именем (от «чек» — граница, предел), но это менее вероятно.

Если отбросить южнославянскую версию, в русском контексте фамилия Чекови могла возникнуть как искажение при записи фамилии Чеков или Чековых. В XIX веке писарь мог записать на слух «Чекови» вместо «Чековы» или «Чековых», особенно если семья жила в Белоруссии или на Украине, где окончание -и/-ы воспринималось как множественное число. Но это уже гипотеза, а не правило.

В любом случае, фамилия Чекови — редкая. Её носители, скорее всего, имеют балканские корни либо предки были записаны с ошибкой. Основное значение фамилии — «сын или потомок Чека», то есть человека с прозвищем Чека.