Фамилия Чековитова — редкий пример, где основа почти наверняка связана не с именем или профессией, а с диалектным прозвищем. В отличие от «прозрачных» Иванов или Кузнецов, здесь корень «чековит-» требует разбора по частям. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -овит-. В русских фамилиях он встречается нечасто и обычно указывает на обладание качеством в высокой степени: «борода» → «бородатый» → «бородавитый» (обильно поросший бородой). По той же модели образованы фамилии Глазавитов, Носавитов, Ушавитов. Так и «Чековит» — это человек, у которого ярко выражено то, что обозначается словом «чек».

Что такое «чек»? Вероятнее всего, это не банковский чек, а диалектное слово. В говорах русского Севера и Сибири «чек» или «чёк» означало носок сапога, мысок, а также — в переносном смысле — человека с длинным, заострённым носом. В словаре Даля «чека» — это и «носок обуви», и заострённый конец чего-либо. Тогда Чековит — тот, у кого «чековитый» нос, то есть длинный, тонкий, выдающийся. Прозвища по форме носа были распространены: Носов, Носачёв, Долгоносиков. Чековитов — более редкая и точная разновидность.

Вторая версия, менее убедительная, возводит основу к глаголу «чековать» — стучать, ударять (от «чеканить»). Но тогда фамилия звучала бы как Чекалов или Чеканников. Суффикс -овит- при глагольной основе почти не встречается, он привязан к существительным и прилагательным. Поэтому прозвищная версия с носом — основная.

Географически фамилия тяготеет к Вологодской, Архангельской областям и Уралу. В переписях XVII–XVIII веков встречаются крестьяне Чековитовы в Сольвычегодском уезде. Социально — почти всегда крестьянство или посадские люди. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В современной России носителей мало, фамилия остаётся редкой и локальной.

Итог: Чековитова — фамилия от прозвища Чековит («носатый»), образованная с помощью редкого суффикса -овит-, указывающего на яркий признак внешности. Предки — северные крестьяне, получившие кличку по характерной черте лица.