Фамилия Чековых — один из тех случаев, когда на первый взгляд очевидное значение оказывается не единственным и не самым вероятным. Самое простое объяснение — связь с глаголом «чекать» (бить, ударять) или существительным «чек» (документ). Однако если присмотреться к форме фамилии, становится ясно, что перед нами типичная «фамилия-полуотчество» на -ых, характерная для северных и центральных областей России.

Модель образования здесь архаичная: не «чей сын?» (Чеков), а «из чьей семьи?» (Чековых). Это указывает на родовое прозвище, которое закрепилось за целым семейством. В основе лежит прозвище Чек или Чеко. В русских говорах «чека» — это не только деталь механизма (как в огниве или оружии), но и деревянный гвоздь, затычка, а также колодка для ног (в переносном смысле — о неповоротливом человеке). В псковских и тверских диалектах «чекать» означало «ждать, медлить». Таким образом, родоначальник Чековых мог получить прозвище за медлительность, за привычку «чекать» (тянуть время) или, наоборот, за работу, связанную с изготовлением чек.

Менее убедительна версия о происхождении от имени Чек — краткой формы от канонического имени Евсевий (через Евсей → Чесо → Ческо → Чек). Такое сокращение возможно, но для него нет устойчивой традиции в ономастике. Версия с «чеком» как денежным документом исторически несостоятельна: в крестьянской среде, где и сложилось большинство фамилий на -ых, денежные чеки не имели хождения вплоть до XIX века.

Географически фамилия Чековых тяготеет к Вятке (Кировская область) и северу Пермского края — зоне классического распространения фамилий на -ых. В этих краях прозвище Чек могло быть связано с местным диалектным словом «чекать» в значении «колотить, стучать» — так могли прозвать кузнеца или плотника.

Интересно, что фамилия сохранила старую форму родительного падежа множественного числа, которая не склоняется по падежам (в отличие от фамилий на -ов). Это сразу выдает её северное происхождение и говорит о том, что предки носителя были не просто отдельным человеком по прозвищу Чек, а целым «родом Чековых» — большой семьёй, жившей в одном селе или деревне.