Фамилия Чековинский — редкий пример, где прозрачная на первый взгляд основа оборачивается сразу несколькими версиями. Суффикс -ский указывает на типично польское или западнорусское (шляхетское или духовное) происхождение: такие фамилии часто получали выходцы из мелкопоместной шляхты, а также священники, бравшие фамилии по названиям своих приходов или имений. В данном случае основа «Чековин-» могла возникнуть от названия населённого пункта — скорее всего, деревни Чековино или Чековины. Такие топонимы встречаются на западе современной Беларуси и в исторической Польше (например, в Мазовии или Подляшье). Если так, то первый носитель фамилии — человек, переселившийся из Чековина, либо владелец этого места.

Но есть и вторая, более бытовая версия. Основа «Чек-» восходит к глаголу «чекать» (ждать) или к слову «чек» в значении «зарубка, метка, стопор». В русских говорах «чека» — это деревянный гвоздь или затычка, а «чекать» — бить, ударять, а также стучать. Прозвище Чек (или Чековин) могли дать человеку с характерной походкой, привычке стучать, или же плотнику, который работал с чеками. От этого прозвища через притяжательную форму «Чековин» (сын Чека) и добавили типичный дворянский суффикc -ский, чтобы придать фамилии «благородное» звучание. Такая практика была распространена в XIX веке среди выходцев из мещан и крестьян, поступавших на службу или в семинарию: они русифицировали или «облагораживали» свои прозвища.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять контекст. Фамилия Чекин встречается гораздо чаще и явно связана с прозвищем Чека. Чековин — более редкая форма, а Чековинский — уже вторичная, «искусственная» переделка. Если бы фамилия была изначально топонимической, то в Польше она звучала бы как Czekowiński, с ударением на втором слоге. В русской записи ударение плавает: чаще всего на «и́» (Чековинский), но в польском варианте — на «о» (Чековиньский).

География фамилии сегодня размыта: носители встречаются в России (особенно в Сибири и на Урале, куда ссылали поляков после восстаний), а также в Беларуси и на Украине. В дореволюционных метрических книгах Чековинские фигурируют как мещане и крестьяне, реже — как мелкие чиновники. Дворянского герба с такой фамилией не зафиксировано, что косвенно подтверждает её происхождение от прозвища, а не от древнего имения. Таким образом, наиболее вероятно, что предок современного Чековинского — либо плотник, либо человек по прозвищу Чек, а -ский добавили уже при оформлении документов, чтобы звучало «по-господски».