Фамилия Чекинская — яркий пример «географической» модели, по которой в русской среде образовывали фамилии дворянские и духовные. Суффикс -ск- указывает на связь с местом: такую фамилию получал человек, владевший или происходивший из села или деревни с названием вроде Чекино, Чекина, Чекинка. Само название населённого пункта, скорее всего, восходит к прозвищу или некалендарному имени Чека — так в старину могли назвать человека за остроту языка или, наоборот, за неуступчивость (чека — деталь, которая фиксирует, не даёт ходу). Впрочем, возможна и связь с диалектным «чекать» — ждать, медлить, что тоже давало прозвище неторопливому человеку.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Чекинская — форма женского рода, что сразу выдаёт историю семьи. В русской традиции до XX века женщины редко имели официальные фамилии, отличные от мужских, поэтому Чекинская — это либо фамилия, закреплённая за женской ветвью рода (например, дочерью или вдовой), либо, что вероятнее, принадлежность к сословию, где фамилию давали по названию имения. Дворянки и купчихи нередко фиксировались в документах с окончанием -ская, тогда как крестьянки чаще оставались без фамилии или носили форму на -а.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России. Встречается в Тульской, Рязанской, Курской губерниях — как раз там, где есть топонимы Чекино, Чекина. Интересная деталь: в некоторых говорах «чека» означала ещё и деревянный гвоздь или затычку, что могло стать прозвищем плотника или бондаря, но для фамилии на -ский такая ремесленная основа менее типична — она скорее указывает на владельца земли, чем на мастерового.

В написании фамилии возможна путаница: Чекинская и Чекиньская (с мягким знаком) — последняя форма встречается реже и, как правило, в документах XIX века, где мягкий знак ставили для обозначения мягкости предыдущего согласного. Но основная, устоявшаяся форма — Чекинская, без смягчения.