Фамилия Чекинева образована по самой распространённой в русской ономастике модели — с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Чекинев. Основа здесь — мужское прозвище или нецерковное имя Чекун, Чекунья или Чекеня. В русских говорах, особенно на Севере и в Сибири, «чекун» — это бойкий, непоседливый человек, тот, кто «чекает», то есть стучит, бьёт или болтает без умолку. Слово родственно глаголу «чекать» (ударять, бить), от которого пошло и название инструмента — чека (металлический стержень). Таким образом, первый носитель фамилии мог получить прозвище за характер или за профессию — например, кузнеца или плотника, работающего с чеканкой.

Вторая, менее очевидная версия отсылает к тюркским корням. В татарском и башкирском языках «чекен» или «чәкән» означает «осока» или «камыш» — растение, растущее по берегам рек. В таком случае прозвище Чекен давали человеку, жившему у болотистого берега, или тому, кто был высоким и худым, как камыш. Фамилии на -ин от тюркских основ не редкость в Поволжье и Приуралье, поэтому Чекинева могла возникнуть в зоне русско-татарского пограничья. Однако русская версия с прозвищем Чекун выглядит надёжнее: она объясняет и суффикс -ев-, который в фамилии Чекинева превратился в -ев- под влиянием твёрдого окончания основы (Чекун → Чекунов, но Чекеня → Чекинев).

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: ЧекИнева. Встречается она преимущественно в центральных областях России и в Зауралье, где фамилии с суффиксом -ин особенно типичны. Сословного барьера у неё не было: прозвищные фамилии на -ин носили и крестьяне, и мещане, и духовенство. В документах XVII–XVIII веков, например, встречаются крестьяне Чекиневы из-под Вятки и Перми, что косвенно подтверждает северное происхождение прозвища Чекун.