Фамилия Чекинев — довольно редкая, и её происхождение напрямую связано с особенностями русской словообразовательной модели. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, здесь мы видим суффикс -ин, который в классическом варианте указывает на принадлежность: «чей?» — «Чекинев». Однако основа здесь не женское имя и не прозвище на -а/-я, а прилагательное или существительное мужского рода, что для -ин нетипично. Скорее всего, перед нами вариант фамилии, возникший из притяжательного прилагательного от прозвища Чекинь или Чекиня, которое со временем «выровнялось» под стандартную модель на -ев.

Корень «чек-» многозначен. Самая прямая версия отсылает к слову «чек» в значении «документ» или «расписка». В таком случае предок мог получить прозвище Чек или Чека за аккуратность в делах, работу с бумагами или, напротив, за страсть к писанине. Но более вероятна другая, диалектная, версия. В южнорусских и украинских говорах «чекать» означало «ждать», «мешкать», «задерживаться». Чекинь — человек медлительный, тот, кто постоянно заставляет себя ждать. Эта версия подкрепляется тем, что фамилия Чекинев встречается в регионах, где такие говоры были распространены, например, в бывших Курской и Воронежской губерниях.

Нельзя сбрасывать со счетов и профессиональную версию. «Чека» — это деталь в механизмах, в частности, в колесном транспорте (осевая чека). Прозвище Чека могли дать кузнецу, тележному мастеру или ямщику, который славился умением быстро менять ось. В таком случае фамилия Чекинев означала бы «сын Чеки», то есть потомка человека, связанного с этим ремеслом. Интересно, что фамилия не перешла в Чекин — это указывает на то, что первоначальная форма прозвища была именно Чекинь, а не Чека.

С точки зрения социального состава, фамилия не указывает на принадлежность к дворянству или духовенству. Это типичная крестьянская или мещанская фамилия, образованная в XVIII–XIX веках, когда прозвища фиксировались в документах как наследственные. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — Чеки́нев, хотя в некоторых семьях могло закрепиться ударение на первый — Че́кинев, в зависимости от местного говора. Встречаются единичные случаи написания через «а» — Чекинаев, но это уже результат искажения при переписи или ошибка писаря.