Фамилия Чекинский образована по самой распространённой в русской ономастике модели — от названия населённого пункта с помощью суффикса -ский. Этот суффикс указывает на происхождение: «из Чекина» или «из Чекино». Носитель такой фамилии — скорее всего, потомок человека, который владел землёй в селе Чекино или переехал оттуда и получил прозвание по месту прежнего жительства.

Названий с корнем Чек- на карте России несколько. Самые известные — село Чекино в Тульской области и деревня Чекино в Московской области. Но есть и другие: в Костромской, Тверской, Липецкой и даже в Рязанской областях. Обычно такие топонимы восходят к личному имени или прозвищу Чек, Чекун, Чекой — уменьшительным формам от Чеслав, Честимир или от крестильного имени Чеслав, которое встречалось у славян. В некоторых диалектах «чек» означало «зарубка», «метка», а «чека» — деталь в крестьянском хозяйстве, но в основе фамилии скорее антропоним, чем предмет.

Суффикс -ский в дворянской среде часто давал фамилии по имениям — так, помещик Чекинский мог владеть землёй в Чекине. Однако фамилия встречается и у крестьян: после отмены крепостного права бывшие крепостные нередко брали фамилию по названию родной деревни. Поэтому Чекинский мог быть и дворянином, и крестьянином — без архивных документов по конкретной ветви определить сословие невозможно.

Фамилия редкая. В современных справочниках её не путают с Чекин — у той другая модель (суффикс -ин, отчество от прозвища Чек). Чекинский же всегда указывает на географическое происхождение. Единственное, что можно сказать уверенно: предок носителя фамилии жил в одном из сёл с корнем Чек- на территории центральной России.