Фамилия Чекайская — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. Окончание -ская прямо указывает на польское или западнорусское происхождение: так оформлялись фамилии шляхты и помещиков по названию родового имения. В восточнославянской среде суффикс -ский/-ская закрепился в основном за дворянством и духовенством, хотя позже распространился шире.

Основа Чекай- выводится из топонима — скорее всего, от названия населённого пункта вроде Чекай, Чекаево или Чекайск. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, особенно в бывших землях Великого княжества Литовского. Например, деревня Чекаи есть в Витебской области — оттуда и могла пойти фамилия. Первый носитель, вероятно, был помещиком или управляющим, которому дали прозвище по месту жительства, а затем оно закрепилось за потомками как родовая фамилия.

Менее вероятна, но возможна связь с личным именем или прозвищем Чекай. В старых польских и белорусских говорах слово «чекать» означало «ждать», «поджидать». Прозвище Чекай могли дать терпеливому или медлительному человеку. Однако модель образования через -ская для прозвищного корня нетипична — обычно такие основы дают фамилии на -ов/-ев или -ин. Поэтому топонимическая версия надёжнее.

Написание через «ч» и «к» без смягчения (не «Чекаевская») говорит о том, что название деревни звучало твёрдо, без перехода «к» в «ц» или «ч» в «щ». В польском варианте фамилия могла выглядеть как Czekajska — с буквой «cz», передающей твёрдое «ч». В русской передаче это осталось без изменений.

Фамилия Чекайская — штучная, носителей немного. Встречается в основном на северо-западе России, в Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибирь. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать следы в метрических книгах бывших Минской, Витебской или Могилёвской губерний — именно там вероятнее всего найти деревню, от которой пошла фамилия.