Фамилия Чекрыженков — редкая и сложная по составу, её основа неочевидна даже для носителя языка. Сразу разберём главное: перед нами отчество, образованное от прозвища или имени через суффикс -ов. Но исходная форма звучала как Чекрыженок или Чекрыжонок. Суффикс -енок/-онок в русских фамилиях (ср. Козленков, Волчонков) указывает на «младшего»: сына или ученика человека, названного корнем. То есть Чекрыженков буквально — «сын Чекрыжонка», а тот, в свою очередь, «молодой Чекрыга».

Корень чекрыж- — тёмный и, скорее всего, диалектный. Наиболее вероятное объяснение ведёт к глаголу «чекрыжить». В южнорусских и украинских говорах это слово означало «резать, кроить, стричь неаккуратно, кромсать» (ср. «чекрыжить ножницами»). Прозвище Чекрыга могли дать портному-неумехе, человеку с резкими, рубящими движениями или, в переносном смысле, тому, кто «кромсает» речь или дела. Менее убедительна, но возможна связь с тюркским «чекряк» — вид головного убора, либо с диалектным «чекрыж» — засохший сук, коряга. Последняя версия слабее, так как суффикс -енок/-онок обычно прирастает к личным прозвищам, а не к предметам.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где бытовал глагол «чекрыжить»: Курская, Орловская, Воронежская области, а также восток Украины. Встречаемость крайне низкая — фамилия не попала в массовые списки дворянства или купечества, что указывает на крестьянское или однодворческое происхождение. Сословно это, скорее всего, потомки государственных или помещичьих крестьян, получивших фамилию при переписях XVIII–XIX веков по прозвищу главы семьи.

В написании возможны варианты Чекрыжонков (с «о» после шипящего под ударением) и Чекрыженков (с «е» — результат поздней унификации или «акающего» произношения). Однокоренные фамилии — Чекрыгин, Чекрыжов, Чекрышкин — все они редки и разошлись по разным словообразовательным моделям от того же корня.

Итог: Чекрыженков — фамилия-загадка для неспециалиста, но для этимолога она прозрачна. Предок нынешних носителей был человеком с прозвищем Чекрыга (вероятно, за манеру стричь или кроить), а его сына в деревне звали Чекрыжонком. От этого «малого имени» и пошла фамилия.