Фамилия Чекрыженкова — женская форма фамилии Чекрыженков, и её происхождение стоит искать в прозвище или имени дальнего предка. Основа фамилии — «Чекрыж» или «Чекрыжа». Это слово с очень высокой вероятностью связано с диалектным глаголом «чекрыжить», который в русских говорах означал «резать, кроить, стричь небрежно, кромсать» или же «идти, пробираться с трудом, ломая кусты». Прозвище Чекрыжа могли дать человеку с резкими, порывистыми движениями, неумелому портному или тому, кто жил в лесной, труднопроходимой местности и постоянно «чекрыжил» по бурелому.

В словообразовании фамилии заметен довольно редкий суффиксальный ряд. Если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища Чекрыж по стандартной модели, мы бы получили Чекрыжов. Но здесь основа сначала осложнилась суффиксом -енк-, типичным для украинской и южнорусской ономастики (указывает на «малого», «сына»: Чекрыж + енк = Чекрыженко), а затем уже к этой основе добавили русский патронимический суффикс -ов. То есть Чекрыженков — это «сын Чекрыженка», а Чекрыженок — в свою очередь «сын Чекрыжа». Такая двойная патронимическая конструкция встречается реже, чем простые фамилии, и указывает на то, что фамилия закрепилась на стыке украинской и великорусской традиций именования — скорее всего, в южных областях России или на границе с Украиной.

Географически фамилия Чекрыженков и её формы тяготеют к Курской, Белгородской, Воронежской областям и к бывшим слободским землям. Встречается она и в донских казачьих списках, но не массово. Социально предки Чекрыженковых, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, возможно — однодворцами, то есть людьми, которые несли сторожевую службу на южных рубежах, но при этом занимались земледелием. В отличие от фамилий на -ов от полных крестильных имён, эта фамилия выросла из прозвища, и потому держалась в основном в среде простого люда, где уличные клички были живучее церковных имён.

Если рассматривать версию происхождения от имени Чекрыж как варианта тюркского имени или прозвища (от тюркского «чекер» — пятнистый, рябой), то она менее убедительна. Фонетически слово «чекрыжить» — чисто восточнославянское, с характерной экспрессивной окраской, и для тюркского заимствования в нём слишком много славянской глагольной семантики. Поэтому основная версия — прозвище по действию или манере поведения — остаётся главной и наиболее обоснованной.